Деймон, как и его брат, пострадал от своего увлечения вампиршей Кэтрин в 1864 году. Но в отличие от Стефана, Деймон не нуждался во внушениях со стороны вампирши — он был искренне влюблён и предан.
Когда семьи основателей Мистик Фоллс спланировали облаву на вампиров, Стефан, переполняемый благими намерениями, решил поговорить с отцом о милосердии к вампирам, тем самым, подтвердив причастность своей любовницы к последним. За глупость Стефана пришлось расплачиваться Деймону — чтобы спасти любимую он устроил ночную вылазку к повозке, в которой везли Кэтрин, и даже смог её освободить. Но счастье было недолговечно — оба брата погибли от пуль Джузеппе Сальваторе, а Кэтрин всё же доставили в церковь для сожжения.
Деймон очнулся через несколько часов после смерти, обнаружив, что начинает превращаться в вампира. То же приключилось и со Стефаном. Оказалось, что Кэтрин давала братьям пить свою кровь в течение последних двух недель. Она планировала их обратить, но никак не могла выбрать нужный момент. Теперь же Сальваторе находились на предпоследней стадии обращения. Для завершения процесса им необходимо было только попробовать человеческую кровь.
Эмили Беннет подарила братьям кольца, позволяющие вампирам находиться днём на солнце. Она же сообщила Деймону, что его возлюбленная умерла. Парень был убит этим известием, до самого последнего момента он надеялся, что Кэтрин сможет спастись. Деймон больше не хотел быть ни вампиром, ни человеком — он просто ждал своей смерти.
Но Стефан не сдавался — случайно выпив кровь отца, он ощущал в себе небывалую силу и жаждал поделиться этим чувством с Деймоном. Для этого Стефан привёл брату «завтрак» — молоденькую девушку, находящуюся под гипнозом. Он настоял на том, чтобы Деймон выпил её, и даже сам прокусил её шею. Старший брат не смог долго сопротивляться зову крови и ему пришлось закончить превращение.
Если бы Деймон знал, что Кэтрин выжила и вычеркнула его из своего сердца, его жизнь сложилась совсем по-другому, но увы — молодой вампир был уверен в вине своего брата: именно Стефан выдал Кэтрин властям, Стефан заставил Деймона превратиться и, что самое ужасное, Стефан тоже превратился — а значит Кэтрин было всё равно, с кем быть.
Сложив в уме все эти факторы, Деймон пообещал всегда и во всём мешать Стефану. И своё слово он сдержал.
У Деймона был племянник — Зак, представляющийся всем, как его дядя. Зак — человеческий потомок семьи Сальваторе, он присматривал за домом братьев, пока те были в отъезде. Зак продолжил традицию выращивания вербены в подвале дома, заложенную ещё его дедом — Джозефом. К тому же, для своей безопасности, он каждый день принимал вербену внутрь, но это ему не помогло в борьбе с голодным Деймоном. Однажды Зак со Стефаном решили посадить брата на диету, но Деймон смог вырваться на свободу, между делом убив дядю-племянника. Со смертью Зака линия Сальваторе-людей прервалась.
Деймон одинок по своей натуре. Он жесток и циничен, по крайней мере, хочет таким казаться. Очевидно, единственное чувство, которое Деймон способен вызвать у окружающих, — ненависть. Но это верно лишь наполовину. Как минимум, двое друзей у Деймона есть — Стефан, не смотря ни на что, неоднократно спасавший брата от смерти, и Елена, понимающая, что за отталкивающей оболочкой Деймона скрывается разбитое сердце.
Деймон тяжело переживал смерть Кэтрин. Когда он узнал, что Эмили Беннет удалось спасти всех вампиров из церкви и заключить их в склеп — его жизнь обрела новый смысл. Деймон смиренно ждал комету и искал ведьминский кулон, чтобы открыть дверь и воссоединиться с любимой. Какого же было разочарование Деймона, когда он не нашел Кэтрин в склепе — оказалось, что ей удалось сбежать из церкви ещё в день казни. Только тогда Деймон осознал, что вампирша никогда его не любила — в течение стольких лет она даже не попыталась встретиться.
Страдания Деймона только усилились от осознания того факта, что между делом он влюбился в Елену — девушку своего брата.
Варианты ответов: